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Senecionin ist ein giftiges, hepatotoxisches Pyrrolizidinalkaloid, welches in verschiedenen Pflanzen vorkommt. Es ist nach der Gattung Senecio benannt, deren Vertreter es enthalten.

• Vorkommen

• Toxikologie

• Biosynthese

• Einzelnachweise

Wie am Namen erkennbar kommt Senecionin hauptsächlich in Vertretern der Gattung Senecio vor, zum Beispiel in Senecio vulgaris.cite-ref-2[2] Auch das bekannte Jakobskreuzkraut (Jacobaea vulgaris) enthält neben anderen Pyrrolizidinalkaloiden Senecionin.cite-ref-3[3]

Senecionin wird nach der Aufnahme relativ schnell in der Leber verstoffwechselt. In vivo konnte eine Zytotoxizität gegenüber Hepatozyten gezeigt werden.cite-ref-4[4] In einer Studie an trächtigen Ratten wurde sowohl eine fruchtbarkeitshemmende, wie auch eine teratogene Wirkung von Senecionin gezeigt.cite-ref-5[5]

In Pflanzen der Gattung Senecio beginnt die Biosynthese mit der Aminosäure (S)-Arginin, manchmal auch mit (S)-Ornithin. Daraus wird zuerst Putrescin gebildet. Dieses reagiert unter Katalyse des Enzyms Homospermidinsynthase (HSS) und NAD+ mit Spermidin zu Homospermidin. Dieses reagiert katalysiert durch das kupferhaltige Enzym Diaminoxidase zu 4,4'-Iminodibutanal. Danach findet eine Cyclisierung zu Pyrrolizidin-1-carbaldehyd durch eine Mannich-Reaktion statt. Durch eine Reduktion zum Alkohol, vermutlich mit Alkoholdehydrogenase, entsteht Trachelanthamidin. Dieses spaltet an der C1/C2-Bindung Wasserstoff ab, anschließend wird es an der C7-Bindung zu Retronecin hydroxyliert. Dann wird das Retronecin mit Senecinsäure, welche aus zwei Äquivalenten (S)-Isoleucin gebildet wurde, acetyliert. Zuletzt wird das entstandene Produkt Senecionin-N-oxid zum Endprodukt Senecionin reduziert.cite-ref-6[6]

cite-note-sds-11. Datenblatt Senecionin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 29. Juni 2022.

cite-note-22. ↑ L. A. C. Pieters, A. J. Vlietinck: Quantitative analysis of pyrrolizidine alkaloid mixtures from Senecio vulgaris by carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy. In: Magnetic Resonance in Chemistry. Band 25, Nr. 1, Januar 1987, S. 8–10, doi:10.1002/mrc.1260250103.

cite-note-33. ↑ Lotte Joosten, Patrick P. J. Mulder, Klaas Vrieling, Johannes A. van Veen, Peter G. L. Klinkhamer: The analysis of pyrrolizidine alkaloids in Jacobaea vulgaris; a comparison of extraction and detection methods. In: Pythochemical Analysis. Band 21, Nr. 2, 11. November 2009, S. 197–204, doi:10.1002/pca.1183.

cite-note-44. ↑ Carol E. Green, H. J. Segall, James L. Byard: Metabolism, cytotoxicity, and genotoxicity of the pyrrolizidine alkaloid senecionine in primary cultures of rat hepatocytes. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 60, Nr. 2, 15. September 1981, S. 176–185, doi:10.1016/0041-008X(91)90221-Y.

cite-note-55. ↑ Zhi-Ben Tu, Chohachi Konno, D. Doel Soejarto, Donald P. Waller, Audrey S. Bingel, Russell J. Molyneux, John A. Edgar, Geoffrey A. Cordell, Harry H. S. Fong: Identification of senecionine and senecionine N-oxide as antifertility constituents in Senecio vulgaris. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 77, Nr. 5, Mai 1988, S. 461–463, doi:10.1002/jps.2600770522.

cite-note-66. ↑ Sebastian Schramm, Nikolai Köhler and Wilfried Rozhon: Pyrrolizidine Alkaloids: Biosynthesis, Biological Activities and Occurrence in Crop Plants. 24. Februar 2019, doi:10.3390/molecules24030498, PMID 30704105, PMC 6385001 (freier Volltext).